Interscope Records ve Aftermath Entertainment ile bir sözleşme imzalayarak 1999'da ikinci stüdyo albümü The Slim Shady LP'yi yayımladı; Billbord 200 listesinde iki numaraya kadar yükseldi, RIAA tarafından dörtlü platin sertifikası ile ödüllendirildi. Aynı yıl rap sanatçısı menajeri Paul Rosenberg ile birlikte Shady Records şirketini kurdu.